Para poderes integrar este aplicativo ao WLM, vai precisar de 3º coisas:

Messenger Plus
Microsoft Word
Script para o Plus - que vou disponibilizar para Download
Obviamente imagino que você já tenhas o Messenger 8.5 ou 9.0. O primeiro passo é fechar o Windows Live Mensseger (se tiver aberto) e instalar o Messenger Plus que pode ser encontrado para download aqui:

Messenger Plus Live
Depois do Download faça instalação.

Depois da instalação, vá em opções Plus! > Configurações e Opções , que fica no menu acima no msn, basta clicar em “Alt” (esquerdo no teclado) para aparecer o menu no msn. depois vá aba Geral > Scripts > e só mandar importar:

Download Corretor Ortográfico para Msn

Assim que tiver acabado de digitar as mensagens basta pressionar F7, infelizmente o processo não é tão automatizado.